来到圣西罗后，在时任主帅卡佩罗的指挥下，虽然罗伯特·巴乔成为了球队的主力前锋，但他的角色发生了变化。他不再承担过去效力尤文图斯时为球队进球的责任，而是向后移了一点，扮演更有创造力的前腰角色，负责支持自己的锋线搭档利比里亚前锋乔治·维阿进球。于是，这一成功转型，除了让罗伯特·巴乔在联赛中贡献7球12助攻之外，球队重组后，卡佩罗离开球队执教西甲豪门皇马，而球队则换成了乌拉圭著名教练奥斯卡·塔巴雷斯。虽然后者承诺将围绕罗伯托·巴乔打造一支球队，但他在赛季中期因为连续战绩低迷而被解雇，但他被球队的功勋教练和前国家队教练阿里戈·萨基取代，成为罗伯特·巴乔的“敌人”。

阿里戈·萨基再次到访后，很多AC米兰球迷充满期待，但这对罗伯特·巴乔来说是一场噩梦。由于强调团队，拒绝个性化战术，个人技术出众的罗伯特·巴乔无法获得太多表达自己的机会。他经常只是坐在替补席上，阿里戈-萨基也无法给球队带来好成绩。最终他只能排在联盟第11位，表现远低于预期，最终被解雇。

为了重返国家队参加法国世界杯，罗伯特·巴乔在随后的赛季转投博洛尼亚中下游；事实上，当时除了博洛尼亚之外，领头羊帕尔马与这位球星的关系非常密切，但当时的主教练安切洛蒂认为这位意大利球星未能融入自己的战术，导致交易告吹。结果，罗伯托·巴乔的加盟大大增加了原本实力平平的博洛尼亚。这位愿意割掉标志性的小马尾巴，打算重新开始的球星在联盟打了30场比赛，打进了22球。在射手榜仅次于奥利弗·比埃尔霍夫和c罗之后，他的进球数超过了巴蒂斯图塔和皮耶罗，并帮助球队成功获得了欧盟预选赛的席位，但最重要的还是如期入选了世界杯球队名单。

当时，由于国际米兰最终与帕尔马取得进球，双方需要进行一场附加赛来决定最后一个欧冠席位。前主席莫拉蒂希望罗伯特·巴乔能够续约，但后者承认里皮已经到了“有你没我”的地步。当时莫拉蒂声称只要球队没能进入欧冠，里皮就会离开；结果，得益于罗伯特·巴乔的梅开二度，球队3-1击败帕尔马，成功拿下最后一个欧冠席位，保住了里皮的帅位，但罗伯特·巴乔还是离开了球队，加盟了当时意甲的“升班马”布雷西亚。在为布雷西亚效力的几个赛季里，罗伯特·巴乔成为了球队的进攻核心，充分享受了足球带来的快乐，多次拯救球队。除了帮助球队连续几个赛季留在意甲，他还两次获得欧战席位。终于在2004年，37岁的罗伯特·巴乔宣布退役，结束了他22年的球员生涯。

决赛中，面对夺冠的巴西，经过120分钟的激战，毫无战绩，必须靠点球取胜。在意大利，两名老将弗朗哥·巴雷西和丹尼尔·马萨罗射失，而在巴西，中后卫桑托斯被扑出。当邓加进球时，罗伯特·巴乔必须进球，这样才能保住夺冠的机会，否则巴西就会成为世界杯冠军。结果，之前一直“一人拯救全队”的罗伯特·巴乔主罚点球，皮球高出横梁，让巴西成为终极王者，而罗伯特·巴乔则低头不语，从民族英雄变成了民族罪人。赛后，罗伯特·巴乔因与主教练阿里戈·萨基意见不合而从国家队消失。

1998年世界杯在博洛尼亚爆发的罗伯特·巴乔成功引起了当时意大利主教练塞萨尔·马尔蒂尼的注意，罗伯特·巴乔成功入选世界杯。首战对阵智利，一传一射帮助球队2-2追平对手；在对喀麦隆的第二场比赛中，比赛开始时的角球帮助路易吉·迪比亚吉奥头球破门，并创造了第一个记录；最后一轮，他打替补，在补时阶段助攻因扎吉打进制胜一球，2-1击败奥地利，成功拿到第一名。8强面对东道主法国队时，罗伯特·巴乔做了替补，最终球队通过点球大战输给了对手。之后在国际米兰没有得到重用，导致无法参加2000年欧洲杯；然而，布雷西亚赛季的严重伤病阻止了他入选2002年世界杯。2004年4月，对西班牙的友谊赛成为其在国际比赛中的告别战。多年来，罗伯特·巴乔为意大利出战56场比赛，打进27球。

罗伯特·巴乔的步法极其娴熟。他可以左右脚都鞠躬，并且有出色的运球、控球和传球能力。他还有出色的阅读能力和视野。此外，他是一名进攻型球员，拥有顶级的个人技能。挂靴后，罗伯特·巴乔在2010年被任命为意大利足协青训部门负责人，负责青年军和国家队的接班工作。然而，仅仅过了两年，他就因为意大利足协拒绝接受他的提议而辞职。

1994年世界杯，罗伯特·巴乔绝对是阿里戈·萨基的替罪羊。当时，巴雷西和罗伯特·巴乔在比赛结束时抽筋了。阿里戈·萨仍然坚持派两个人去罚点球，他将球队的失利归咎于罗伯特·巴乔在整场比赛中没有在前场发挥出最佳状态。然而，事实上，罗伯特·巴乔已经全身心地投入了整场比赛。作为下属，现实世界中经常发生罗伯特·巴乔以德报怨的事情，没有太多对阿里戈·萨基和里皮的批评，展现了他的品质和风范。罗伯特·巴乔就是这样一个传奇的“金童”。