杜是中国近代黑帮中的著名人物，他的为人处事方式被很多人奉为圭臬。他在上海的时候，说话算数，有几十万的徒弟和孙子。但是，在全国解放前夕，杜并没有像国民党政要那样退守台湾省，也没有选择出国定居，而是把自己的栖身之所放在了香港。自然有很多隐忧！

1949年4月10日，蒋介石在复兴岛上召见杜，建议他可以在适当的时候去台湾省。杜不置可否，没有说一定要去台湾省，但他说，1927年“清党”运动中，他出动弟子杀害了300多名共产党员和工人，他不敢留在大陆。没有说服杜去台湾省，蒋介石不满意，他们的谈话不欢而散。

与蒋介石会谈后，杜以45万美元卖掉了路70号的房子，解雇了家里的员工，并削减了开支。随着人民解放军隆隆炮火的逼近，上海解放前夕，杜租了一艘荷兰船，带着秘书孟晓冬及其随行人员赴港。

其实杜最想去法国，因为他过去和法租界打交道多年，对法国印象很好。杜一直想在法国定居，所以他远离政治是非。然而，杜的全家和随行人员众多。到了香港后，杜向台湾省提出申请，但台湾省竟然张口就要收取15万美元的“护照费”。

杜的产业几乎都留在内地，在香港的支出依赖内地卖房收入，没有盈余。即使收了15万美元的护照费，也没有能力在国外为几十个人提供费用，移民法国的路也就此荒废。杜感叹:蒋介石是世界上最恶毒的流氓，他不过是自己的夜壶，用完了会塞在床底下。"

几乎与此同时，共产党也为杜的回归而奋斗，做了大量的工作。上海市副市长潘汉年找到杜的儿子杜约翰，让他带口信到香港，动员他父亲回来。杜很担心，尤其是看到黄扫街的照片，以生病不适合活动为由拒绝了潘汉年的邀请。从此，他出了门，跟着孟小冬学唱京剧，度过了闲暇时光。

1951年8月16日，杜在一个台风暴雨的夜晚病逝。临死前，他对临终前的所有人说:“我走后，带我回上海，葬在高桥。”杜死后，五个妻子只剩下15万美元，孟晓冬得到了2万多美元。

后来，在杜生前好友的帮助下，孟晓冬将杜的遗体运到台湾省，安葬在台北南郊的一座山上。