曹操早年最大的“污点”，大概就是“后宦官”的身份。按理说，曹操应该是一个宦官党，但他肯定和很多当官的都有过摩擦。

其实曹操并不讨厌宦官，但东汉末年，宦官是一个无法回避的大障碍。因此，曹操不可避免地与一些宦官发生矛盾。

东汉是一个非常有趣的历史时期，因为大多数皇帝英年早逝，甚至在童年时期就去世了，这导致了这个王朝的两大弊端——外戚专权和宦官乱政。

原因很简单，皇帝年纪轻轻就去世了，太后把小皇帝拖到了皇位上，只有家族才能依靠它，于是叔伯兄弟一个个偷了高位。小皇帝长大后，看到朝政被爷爷奶奶把持，很不满意，但身边只有宦官，于是利用宦官除掉外戚。

但小皇帝本人短命，不久就去世了。新皇帝即位，重蹈覆辙，又是一轮权力更迭。

曹操的祖父曹腾就是在这样的背景下出现的。

曹腾，郭培乔县人。汉安帝入宫时，是个太监，当了汉太子舜帝时，他很受信任，总是伺候人。舜帝死后，外戚大将季梁上台，甚至立了崇帝和智帝，最后在曹腾的建议下立了刘智帝。曹腾因功成名就，被封为费侯婷，升任大长秋、特金。汉景帝也非常信任他。

曹腾发展后，同家族的侄子曹嵩被收养为己有。他死后，曹嵩继承了费侯婷的爵位，后来通过官方运作，他成为三大公职人员之首。

东汉末年三公虽已小说化，但官位仍十分显赫，曹操得到了很高的起步。不久，他在洛阳取了孝廉为郎，不久被封为洛阳北部尉，成为一名官员。

然而，走上仕途的曹操，似乎总是与宦官为敌。在他政治生涯的早期，这样的例子并不少见。

第一个与曹操发生冲突的太监是简硕。

剑朔可以算是灵帝第一官，但是血气方刚的曹操显然一点也不卖他的面子。

在洛阳北部的任伟，曹操设立了五色棍，严惩违反禁令的人。结果，剑朔的叔叔因为违反禁令被曹五色棍打死。

当然，这件事让剑巨生气了。但是，由于曹嵩的权力和曹操的依法办事，他只能被踢上楼，调离京城，担任敦丘县令。

在这件事上，当时野心勃勃的曹操秉公执法，想要有所作为。换一个人，比如皇族，曹操也会打。所以，这不是曹操反对宦官。

但很快，曹操和宦官之间的敌意似乎越来越大。

汉灵帝皇后宋调至敦丘四年后失宠，被中仆王符陷害罢黜，全家被杀害。他的弟弟嬴侯强宋祁的妻子是曹操叔叔曹驰的女儿，也就是说，宋祁是曹操的妹夫，与曹操关系很好。正因如此，曹操也受到牵连，失去了官位。

这一次，太监王甫并没有针对曹操，而是让曹操失去了官位。和上次曹操没有针对剑朔，而是得罪剑朔是一样的。这样一来，似乎曹操和宦官之间的恩怨就无法解决了。

两年后，曹操回来了，被朝廷任命为谈判代表。作为一个辩论家，他是皇帝的顾问，对各种事务提出自己的意见。曹操趁机指责宦官杀害窦武将军等忠良，但汉献帝过于信任宦官，使得曹操的劝谏毫无波澜。

尴尬的是，没和宦官打过交道的曹操，后来竟然和宦官合作，成为宦官的下属。太监不是别人，正是曹操的宿敌简硕。

黄巾军肆虐后，汉灵帝命外戚大将何进掌管兵权，又担心只有何进一人，于是成立了西园军，任命自己为最高将领，并设立“西园八将”，其中曹操担任典军校尉。

八大队长中的第一个是陆军上尉简硕。西园军名义上隶属于皇帝之手，但实际上是由简硕负责大小事务，所以曹操成为了简硕的下属。

按理说，这一次曹操不得不听宦官的话，但事实并非如此！

汉灵帝死后，贺金拥立长子刘辩、简硕等宦官，却想拥立次子刘协。双方矛盾濒临，但剑朔试图刺杀何进却失败了。在何皇后和何进的共同运作下，刘辩为韩少弟即位。

简硕虽然名义上是西园军的首领，但八大队长中的中国军队队长袁绍，实际上是不愿意与宦官同流合污的，所以转投贺金所为。最终，何进利用宦官中的叛逃者杀死了简硕，获得了西苑军的兵权。就这样，曹操成了何进的属下。

每个人都知道背后的故事。剑朔虽然死了，但何进与宦官的斗争并没有结束。何进希望铲除宦官集团的请求被何太侯拒绝，他愤然邀请西北军阀董卓进京。结果董卓没到，何进被十常侍从杀死，袁绍消灭了北京的宦官。结果董卓去了北京，天下大乱。

在这个过程中，曹操其实就像一个小透明，什么也没做。因此，没有充分的理由说曹操讨厌宦官。

另外，西晋孙胜写的野史《异同杂言》中也写了一件事，说曹操有一次带着刺杀的意图进入全桓张让的住所，但他挥挥手，因为被发现而走开了。

然而，这一事件的记录模糊不清，不可靠。试想一下，如果曹操真的有这样的英雄行为，怎么可能不被记载在以曹魏为正统的正史《三国志》中呢？况且“异同”这个名字告诉你，求同存异，不必当真。