70岁的吴孟达不是帅哥，但他的恋爱史绝不平淡。他自称一生经历了三次婚姻，生了四个女儿和一个儿子，而到了晚年的大舸却把儿子当成了金筐。
大哥的第一任妻子是麦莉莉，1976年结婚，生了一对女儿。然而，随着大歌和郑少秋对TVB《楚留香传奇》的表演，他们的名气大增。有人指出，达哥后来出入酒色场所，酗酒赌博，导致他的财富大减，但他的妻子和女儿并没有离开他。
1989年，大哥和周星驰合作出演了《盖世英雄》和《他来自江湖》，随后重新名利双收，大哥正式翻身。与此同时，大哥登上了TVB艺术家培训班的师妹卢少慈，两人同居并生下了一个女儿。
据悉，麦莉莉于1994年单方面申请与大舸离婚，大舸也承认了与卢少慈的夫妻关系，但没有资料显示他们是合法登记的夫妻。
1993年，达哥和他的现任妻子马来西亚小姐侯山彦去新加坡拍摄《花田喜事》时，被她逗乐了。他们于1996年结婚，并生下了女儿吴春妮。他接连生下了四只珍贵的达戈，终于在2003年如愿以偿地拥有了孩子。因为当时达戈已经51岁了，被认为是老儿子，所以他把儿子看得像珍珠一样珍贵。
大哥虽然有着丰富的恋爱史，但他很照顾前妻和孩子，离婚后支付赡养费，照顾妻子和女儿的日常生活。据说他一个月要花将近一百万元，所以他必须努力工作赚钱养家。
